Aux alentours de 1600 A.D. le Seigneur Japonais de Satsuma a attaqué et conquis le royaume non armé du Roi Hashi. Tout comme le Roi Hashi l'avait fait avant lui, l'envahisseur Japonais, en 1609, a défendu aux habitants le droit de posséder et de porter des armes pour protéger sa domination. Leur réaction a produit la deuxième période de développement du Karaté à Okinawa L'entraînement secret de nuit en Okinawa-te a encore évolué, devenant encore plus mortel. Des techniques furent aussi développées, utilisant des outils agricoles, comme bâtons, faucilles, chaînes et barres d'acier, qui étaient impossibles à empêcher aux paysans. Alors, les techniques de Bojutsu, Tonfa, Nunchaku, et Sai ont pris naissance. C'est la naissance du Kobudo.

Durant cette période, la famille des Shumazu, Seigneurs de Satsuma dans le Sud du Japon, faisaient des efforts pour promouvoir des échanges commerciaux et culturels avec l'extérieur et à ouvrir la partie sud du pays à la Chine. Cette politique, combinée avec la proximité géographique des Îles Ryu-kyu à la Chine, ont grandement accéléré l'influence des méthodes de combat Chinoises au Okinawa-te.

Près de 1735, l'influence Chinoise sur le Karaté a été mentionné pour la première fois dans les livres d'histoire locaux. Õhshima-Hikki (le mot Õhshima veut dire "grande île" et Hikki veut dire "note"). Le livre mentionne qu'un homme nommé Sakugawa a visité la Chine, maîtrisé le Karaté et est retourné à Okinawa pour enseigner ses méthodes.

Les Chinois, qui étaient des politiciens doués, étaient conscients de la grande popularité du Karaté auprès des habitants d'Okinawa. Dans un effort pour développer les relations commerciales avec Okinawa , les Chinois dépêchèrent des fonctionnaires de l'ambassade, qui étaient aussi des maîtres en boxe Chinoise. Cette stratégie a réussi alors que ces maîtres du Kempo furent reçus chaudement par les habitants d'Okinawa, alors qu'ils enseignèrent leur art au peuple.

En 1664, l'attaché culturel Koshokun, est arrivé à Okinawa avec plusieurs de ses élèves Chinois et débuta l'enseignement dans l'île. Il a inventé un Kata (une forme pré-arrangée simulant des situations de combat) qu'il a laissé comme un héritage aux habitants de l'île. Longtemps appelé Kushanku, du nom de l'inventeur, ce Kata est maintenant enseigné dans les écoles Shotokan sous le non Kwanku. C'était le Kata favori de Maître Funakoshi, qui lui a donné le nom de Kwanku, qui veut dire "voir à travers le néant" ou "regarder le ciel".

Bientôt d'autres délégués Chinois vinrent à Okinawa. Les principaux furent Waishingzan, Iwah et Ason. Ce dernier restreignait le nombre de ses élèves à une poignée, desquels le plus fameux fut Maître Tomigusuka qui était au faîte de sa renommée durant la jeunesse de Maître Funakoshi. Pendant la même période, un Maître inconnu de la Chine du Sud arriva aussi, s'établit à Okinawa, et a joui d'une grande influence. Même en absence d'une langue écrite dans l'île, sa renommée fut telle que les histoires de ses aventures ont traversé le temps jusqu'à aujourd'hui. Cette période de l'histoire du Karaté s'étend de 1800 à 1870.

Le Karaté à Okinawa est la synthèse de deux techniques de combat. La première, utilisée par les habitants d'Okinawa, était très simple mais terriblement efficace et, avant tout, très près de la réalité puisqu'elle a été utilisée durant plusieurs siècles en combat réel. La seconde, beaucoup plus élaborée et imprégnée d'enseignements philosophiques, était un produit de l'ancienne culture de la Chine. Ces deux origines expliquent le double caractère du Karaté - extrêmement violent et efficace, mais en même temps une discipline et philosophie stricte et austère avec une emphase sur la non-violence.